На каждое письмо клиента помощник пишет ответ с учётом прошлых обращений, сохраняет диалог в таблицу и отправляет ответ.
Перенос данных из moysklad в Gmail делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию moysklad и Gmail можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.