Загрузите чек через форму — сценарий прочитает его, определит категорию и разложит файл по нужным папкам, а на почту пришлёт уведомление.
Уведомления из express в Gmail настраиваются готовым сценарием: он ловит событие и сразу шлёт сообщение.
Настроить такую автоматизацию (express + Gmail) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.