Чтобы данные из ClickUp автоматически попадали в OpenAI, достаточно готового сценария — без выгрузок руками.
Эту интеграцию ClickUp и OpenAI можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.