Сценарий проверяет каждый адрес, соблюдает дневной лимит, выдерживает человеческие паузы и рассылает персональные письма, отмечая прогресс в таблице.
Перенос данных из Nextcloud в Gmail делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Такой сценарий можно запустить в Scriptera: задача описывается обычными словами, сборка и запуск — на стороне сервиса.