Сценарий замечает появление досок в jira и сам загружает файлы в Dropbox. Работает само, без ручного переноса.
Перенос данных из Dropbox в Jira делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Dropbox и Jira можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.