Сценарий замечает появление файлов в dropbox и сам создаёт посты в Medium, по пути проверяет условие. Работает само, без ручного переноса.
Перенос данных из Medium в Dropbox делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Настроить такую автоматизацию (Medium + Dropbox) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.