Сценарий замечает появление файлов в dropbox и сам создаёт задачи в Copper, по пути проверяет условие. Работает само, без ручного переноса.
Перенос данных из Copper в Dropbox делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Copper и Dropbox можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.