Чтобы данные из Microsoft Outlook автоматически попадали в Usedesk, достаточно готового сценария — без выгрузок руками.
Эту интеграцию Microsoft Outlook и Usedesk можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.