Чтобы данные из Clockify автоматически попадали в Microsoft Outlook, достаточно готового сценария — без выгрузок руками.
Эту интеграцию Clockify и Microsoft Outlook можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.