Перенос данных из Microsoft Outlook в Jira Software делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Microsoft Outlook и Jira Software можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.