Чтобы данные из Microsoft Outlook автоматически попадали в Raindrop, достаточно готового сценария — без выгрузок руками.
Эту интеграцию Microsoft Outlook и Raindrop можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.