Перенос данных из Jira Software в Clockify делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Jira Software и Clockify можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.