Уведомления из Microsoft Outlook в Sendsay настраиваются готовым сценарием: он ловит событие и сразу шлёт сообщение.
Эту интеграцию Microsoft Outlook и Sendsay можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.