Сценарий замечает появление задач в GitHub и сам создаёт события в Microsoft Outlook, по пути проверяет условие. Работает само, без ручного переноса.
Перенос данных из GitHub в Microsoft Outlook делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Такой сценарий можно запустить в Scriptera: задача описывается обычными словами, сборка и запуск — на стороне сервиса.