Сценарий замечает изменения кандидатов в workable и сам загружает файлы в S3. Работает само, без ручного переноса.
Перенос данных из S3 в Workable делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию S3 и Workable можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.