Как только любой сценарий даёт сбой, этот сценарий записывает ошибку в таблицу и присылает письмо. Ничего не ломается втихую.
Уведомления из stepik в Keap настраиваются готовым сценарием: он ловит событие и сразу шлёт сообщение.
Эту интеграцию stepik и Keap можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.