Сценарий по расписанию забирает новые файлы с cloudMailRu и пачками загружает их в OpenAI, сохраняя имена.
Перенос данных из cloudMailRu в OpenAI делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Настроить такую автоматизацию (cloudMailRu + OpenAI) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.