Сценарий по расписанию забирает новые файлы с Microsoft Outlook и пачками загружает их в cloudMailRu, сохраняя имена.
Чтобы данные из Microsoft Outlook автоматически попадали в cloudMailRu, достаточно готового сценария — без выгрузок руками.
Такой сценарий можно запустить в Scriptera: задача описывается обычными словами, сборка и запуск — на стороне сервиса.