Сценарий по расписанию забирает новые файлы с Microsoft Outlook и пачками загружает их в vkCloudS3, сохраняя имена.
Перенос данных из Microsoft Outlook в vkCloudS3 делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Настроить такую автоматизацию (Microsoft Outlook + vkCloudS3) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.