Сценарий берёт адреса из таблица, шлёт письма через Microsoft Outlook по одному с паузами и отмечает отправленные.
Перенос данных из Microsoft Outlook в SendGrid делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Такой сценарий можно запустить в Scriptera: задача описывается обычными словами, сборка и запуск — на стороне сервиса.