Счета и напоминания об оплате — сами, по нарастающей, до самой оплаты
Сценарий отправляет счёт клиенту, ведёт учёт в таблица, каждое утро считает просрочку и шлёт напоминания через Gmail; отметить оплату можно одним сообщением в Telegram.
Напоминания уходят вовремя — вам не нужно себя пересиливать