Чтобы данные в Calendly и Jira Software всегда совпадали, их связывает готовый сценарий — изменения переносятся сами.
Эту интеграцию Calendly и Jira Software можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.