По расписанию сценарий ищет вакансии по твоему запросу, складывает их в okoCrm и шлёт письмо на Gmail, если поиск не удался.
Перенос данных из Gmail в okoCrm делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Gmail и okoCrm можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.