Уведомления из SendGrid в stepik настраиваются готовым сценарием: он ловит событие и сразу шлёт сообщение.
Эту интеграцию SendGrid и stepik можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.