Положите фото чека в папку в хранилище: сценарий распознает продавца, дату, позиции и сумму, добавит строку в signMe и пришлёт вам письмо для проверки.
Перенос данных из signMe в Microsoft Outlook делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Настроить такую автоматизацию (signMe + Microsoft Outlook) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.