Раз в неделю сценарий находит в Microsoft Outlook клиентов без контакта 14+ дней, отправляет им письмо с Gmail, отмечает в stepik и уведомляет менеджера в Telegram.
Уведомления из Microsoft Outlook в Gmail настраиваются готовым сценарием: он ловит событие и сразу шлёт сообщение.
Настроить такую автоматизацию (Microsoft Outlook + Gmail) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.