Перенос данных из Microsoft Outlook в trueConf делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Эту интеграцию Microsoft Outlook и trueConf можно запустить в Scriptera: опишите задачу словами — сценарий соберут, запустят и будут следить, чтобы он работал.