Сценарий регулярно проверяет Jira Software и переносит новые задачи во второй Jira Software. Списки совпадают, ничего не теряется.
Перенос данных из Clockify в Jira Software делается готовым сценарием: он сам замечает новое и переносит его.
Настроить такую автоматизацию (Clockify + Jira Software) можно в Scriptera — без кода: опишите задачу, остальное сделают за вас.